Ein zugespitzter Fels in einer Landschaft, die von den Apenninen zum Meer hin abfallen; eine prächtige Burg und ein Glockenturm unter alten Häusern; Geschichte und Legende, Heiliges und Profanes, furchtbare Kerker und fromme Pfarrkirchen: das alles ist S.Leo. Den Götter heilige Anhöhe, als der Heilige Leo im 3. Jh. hier ankam, wurde von ihm gewählt, um das Christentum zu verbreiten, was von hier aus

nämlich in der umliegenden Region passierte. Später wurde die Region Diözese von Montefeltro (dem alten Namen der Stadt).
In einem Aufruhr von Kriegen zwischen Goten und Byzantiner, Langobarden und Franken, sah San Leo ihren Ruhm als uneinnehmbare Festung großer werden. 963 wurde sie von Berengario zur Hauptstadt des italischen Reiches erheben, als er hier flüchtete. Die kleine aber sehr starke Stadt stand für mehrere Monate unter der Belagerung von Otto I., dem deutschen Kaiser. Um das Jahr 1200 begann hier die Herrschaft der Grafen von Montefeltro, die später Herzöge von Urbino wurden und eine wichtige Rolle in der Entwicklung der Kultur in der Renaissance spielten. Inzwischen erweitert sich die Burg, vor allem dank der Schöpferkraft von Francesco di Giorgio Martini, Militärarchitekten der Herzöge von Urbino. Bembo bezeichnete die Burg als “eine wundervolle Kriegsmaschine”. Der politisch-militärische Prunk von San Leo beendet 1631, als das Gebiet, nach dem Aussterben der Herzogsfamilie von Urbino, zum Kirchenstaat überlief. Als die Burg ihren militärischen Zweck endete, wurde sie in einem Gefängnis umgewandelt.