wo zahlreiche Überreste aus dem 5. Jh. und aus allen römischen Epochen stammen. Der Ruhm von Montefiore geht auf die Machtergreifung der Malatesta zurück. 1340 (auch wenn es möglicherweise schon eine Festung gab) wurde die Burg gebaut, an deren Instandhaltung und Bereicherung dachte 1432 Sigismondo Pandolfo. Nach dem Verfall der Malatesta wechselten sich die Herrschaften der Guidi da Bagno, der Borgia, der Republik von Venedig und auch Costantino Commeno, Prinz von Mazedonien, ab, der 1830 hier in Montefiore starb. 1797 gehörte Montefiore zu der zisalpinischen Republik. Im 18. und 19. Jh. behielt ihre wichtige Rolle, aber dann am Anfang des 20. Jh. wurde die Bevölkerung so sehr von den Lebensbedingungen im Tal angezogen, dass in den 50er und 60er Jahre die Zahl der Einwohner sank. Heutzutage verzeichnet die Stadt eine neue Steigerung der Einwohnerzahl.