Un masso aguzzo cinto da rupi strapiombanti in un digradare di paesaggi dagli Appennini al mare; un accavallarsi di vetuste case fra una superba rocca e un'occhiuta torre campanaria; un intrecciarsi di storia e leggenda, di sacro e profano, fra orride carceri e composte pievi: tutto questo è S. Leo. Altura sacra agli dei quando vi giunse il Santo Leo nel 3° secolo, fu da questi ritenuta luogo ideale per la diffusione del cristianesimo che da qui, infatti, si irradiò per tutta la regione circostante, configuratasi più tardi come diocesi di Montefeltro (l'antico nome della città).
Nel turbinio di guerre fra Goti e Bizantini, Longobardi e Franchi, San Leo vide crescere la sua fama di fortezza inespugnabile. Elevata al rango di capitale del Regno Italico nel 963 da Berengario II qui rifugiato, la minuscola ma fortissima città subì per parecchi mesi l'assedio di Ottone I, l'imperatore di Germania.
Intorno al 1200 ha inizio qui la signoria dei conti di Montefeltro che, divenuti poi duchi di Urbino, tanta parte avranno nello sviluppo della civiltà rinascimentale.
Intanto la rocca si amplia e si abbellisce, soprattutto per il genio di Francesco di Giorgio Martini, architetto militare dei duchi di Urbino. Il Bembo la definisce "mirabile arnese di guerra". I fasti politico-militari di San Leo cessano nel 1631 quando, estintasi la famiglia ducale di Urbino, il territorio passa allo Stato Pontificio. La rocca, cessata la sua funzione militare, viene degradata a carcere.