Aguzzando la vista, dalle spiagge, capita, nelle giornate terse di scorgere, immerso nelle colline, un solitario gigante che scruta e vigila, attento, i mutamenti ed i movimenti della sottostante valle è il Castello Malatestiano di Montefiore Conca. La felice posizione delle sue terre, punteggita di olivi, coperta di castagni e querce, che vanno dai 480 m. del Monte Auro, fino ai fertili terrazzamenti sul fiume Conca, ha indotto diversi popoli a stabilirsi in quest’area. Infatti, si sono rinvenuti reperti preistorici in selce ed in osso e su un poggio che domina la valle si sono scoperte alcune tombe dell’età del ferro. Capitelli, iscrizioni, monete, statue, urne romane sono state ritrovati un po’ dappertutto, ma il centro archeologico di maggior rilievo è quello di San Pietro in Cotti, detto comunemente Pian di San Pietro dove vari resti partono del 5° sec e corpono tutte le varie epoche romane. L'apice di Montefiore è riconducibile all’avvento al potere dei Malatesta. Nel 1340 (anche se è probabile che esistesse già una struttura fortificata) venne fatta costruire la Rocca alla cui conservazione ed arricchimento pensò, nel 1432, Sigismondo Pandolfo.
Dopo la disfatta dei Malatesta si alternarono le dominazioni dei Guidi da Bagno, dei Borgia, della Repubblica di Venezia ed anche Costantino Commeno, principe di Macedonia che morì proprio a Montefiore nel 1830. Nel 1797 fa parte della Repubblica Cisalpina. Per tutto il settecento e ottocento mantiene la sua importanza con gli inizi del ‘900 la popolazione è sempre più attratta verso valle negli anni ’50 e ’60 il numero degli abitanti cala e negli ultimi tempi si registra una nuova crescita.